«Прощай, Кристофер Робин» выделяется среди прелестных британских экранизаций в духе «Волшебной страны» об авторе Питера Пена и «
Мисс Поттер» о писательнице Беатрис Поттер. Несмотря на общую сказочность происходящего, в фильме много рефлексии и оглушающей реальности, что делает детскую публику не основным зрителем. Взрослый неожиданно узнает, что автор сказок о знаменитом медвежонке был не лучшим родителем. Винни Пух стал чудом, которое научило послевоенную Великобританию радоваться, но «Прощай, Кристофер Робин» рассказывает о том, какую цену пришлось заплатить за эту удивительную историю, семье создателя этой идиллии.