Родители Маколея, Кит Калкин и Патрисия Брентрап, были довольно жесткими и требовательными по отношению к своему сыну. Они всячески продвигали его карьеру детского актера, заставляя сниматься в рекламе и пройти множество кастингов еще в возрасте.